На давней фотографии четверо молодых людей склонились в прощании над гробом с телом Ахматовой: Иосиф Бродский, Евгений Рейн, Анатолий Найман и Дмитрий Бобышев - "ахматовские сироты", четверка ленинградских стихотворцев, ставшая в истории русской поэзии, по словам Виктора Кривулина, "неким духовно-стилистическим сгустком". В кругу ленинградских "шестидесятников" Дмитрий Бобышев всегда стоял несколько особняком. Он отважился на серьезность, и даже патетичность, ввел в свою речь диалектизмы и архаизмы, в его стихах ожили традиции поэтов Серебряного века, однако стихи его в СССР практически не печатались.
О поэзии Дмитрия Бобышева Булат Окуджава сказал: "... славно старается, без амбиций, светло, не спеша, и меж нами граница стирается, и сливаются боль и душа".